2015年考研农学化学之有机化学笔记（4）

　　有机化学在考查中要求考生比较系统地理解和掌握各类有机物和化学性质的基础知识、基本理论和基本方法，能够灵活运用，分析、判断各种化学现象，利用化学反应原理解决相关具体实际问题。

　　第四节 芳香烃

　　(一)知识框架

　　芳香烃的命名规则、结构表示方法、物理性质、化学性质。

　　(二)基础理论与概念

　　1.芳香烃的定义：含有苯环的碳氢化合物。 分类：单环芳香烃、多环芳香烃 命名：苯及同系物;稠环芳香烃(萘、蒽、菲)

　　结构：苯：每个碳都是 sp2 杂化，是环闭的共轭体系，形成环状离域的π 电子云。

　　2.芳香性：芳香族化合物共有的性质(稳定、不易被氧化、不易加成、容易取代)

　　芳香性：休克尔规则(4n+2 规则)

　　内容：必须有一个环闭的共轭体系，共轭体系中的原子在一个平面内，在这个平面的上下两侧平面有

　　环状离域的π 电子云，组成该π 电子云的 P 电子个数符合 4n+2 规则。

　　(三)芳香烃的性质及相关反应机理

　　物理性质：

　　化学性质：亲电取代反应(卤代、硝化、磺化、烷基化及碳正离子重排、酰基化) 萘的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化)

　　对亲电反应的要求：掌握反应机理。(亲电反应如何发生)

　　苯环上取代基的定位规律：

　　间位定位基：一般，基团中与苯环直接相连的院子带有不饱和键或正电荷。

　　临对位定位基：除以上条件的其他定位基。

　　有例外：-CH=CH2为临对定位基;-CCl3为间位定位基。

　　解释---电子效应：苯环上的氢被不同的原子或基团取代后，这些原子或基团不同的给电子或吸电子特性，使苯环上的电子云密度分布改变，从而使苯环有不同的反应性的效应。

　　分类：诱导效应、共轭效应。

　　对苯环的作用：邻对位定位基进入苯环后，能苯环变的更容易进行亲电取代反应。-----致活

　　间位定位基进入苯环后，能苯环较难进行亲电取代反应。---------致钝

　　侧链的氧化反应

　　侧链的卤代反应 氧化反应 还原反应

　　以上内容是有机化学考试第四节的内容，更多考研资料请继续关注跨考教育农学复习指导。

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